クロロギ酸エステル (chloroformate) は、有機合成化学でよく用いられる化合物群で、クロロギ酸のエステルである。例えば、クロロギ酸ベンジルはベンジルオキシカルボニル基（Cbz基、Z基）、塩化フルオレニルメチルオキシカルボニルはフルオレニルメチルオキシカルボニル基（Fmoc基）を保護基と...

カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメートもしくはカルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate)...

クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル (2,2,2-trichloroethyl chloroformate) とは、有機合成において用いられる試薬で、クロロギ酸エステルの一種。アミンやチオール、アルコールに対して、保護基の一種である 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基 (Troc基) を導入するときに用いられる。構造式上では...

れる。これは塩化チオニルとアルコールがいったん結合してクロロ亜硫酸エステルとなった後、酸素の脱離と塩素の攻撃が同じ側で起こる。この機構は SNi機構と呼ばれ、IUPAC命名法では DN + D + AN と表記される 。ほか、クロロギ酸エステルの脱炭酸は SNi機構であることが知られる。...

アルコールとの反応 当量のアルコールと塩基の存在下で反応してクロロギ酸エステルを、過剰量のアルコールと反応して炭酸エステルを与える。1,2-または1,3-ジオールとは環状炭酸エステルを形成し、これは塩基性で脱保護できるジオールの保護基として有用である。アルコール、アミン...

クロロギ酸ベンジル (benzyl chloroformate) とは、クロロギ酸エステルの一種で、ベンジルエステル。外見は無色～淡黄色の油状で、刺激臭を持つ。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する。有機合成において、ベンジルオキシカルボニル基 (Cbz, Z) によりアミンなどを保護する際に試薬として用いられる。構造式上では...

クロロギ酸（クロロギさん、chloroformic acid）は、化学式ClCOOHで表される化合物である。炭酸 (H2CO3) のハロゲン化アシルに相当する。さらにもう一回ハロアシル化したものはホスゲン (ClC=OCl) に相当する。クロロギ酸の構造はギ酸 (HCOOH)...

ワンポットで2置換アルキンを得ることもできる。求電子剤としてアルデヒドやケトンを用いればプロパルギルアルコール誘導体が、クロロギ酸エステル類を用いればアセチレンカルボン酸エステルが得られることになる。 この反応の中間体となっているジブロモオレフィンに DMSO 中で DBU を反応させると脱HBr化により...

クロロギ酸エチル(ethyl chloroformate) は、クロロギ酸のエチルエステルである。カルバミン酸エチル保護基の導入、カルボン酸無水物の合成における有機合成の試薬に使われる。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 ^ Merck Index, 11th Edition, 3742...

クロロギ酸メチル（英: Methyl chloroformate）はクロロギ酸のエステルの一種。刺激臭のある無色の液体で、クロロ炭酸メチルとも呼ばれる。 日本の消防法では、危険物第4類・第1石油類に分類される。加熱・燃焼によりホスゲンや塩化水素などを生じる。水との反応によっても塩化水素が生じ、金属を...

有機合成分野でもホスゲンはアルコールと反応して炭酸エステルを、アミンと反応して尿素あるいはイソシアネートを、カルボン酸と反応して酸塩化物を与えるなど用途が広い。ただし猛毒の気体であるホスゲンは実験室レベルでは使いにくく、近年では炭酸ビス（トリクロロメチル）（通称...

カルバミン酸エチル（—さん—）は分子式 H2NCOOC2H5 で表される化合物である。カルバミン酸のエチルエステルで、カルバメートの一種である。アミノギ酸エチルとも呼ばれる。ウレタンと呼ばれることもあるが、ポリウレタンの構成成分ではない。初めて合成されたのは19世紀である。 分子量は 89.09、融点は...

プチドやトリペプチドのα-カルボキシ基を活性エステルとした後、α-アミノ基を脱保護すると重合が起こりポリペプチドが形成される。 低温でカルボキシ基にクロロギ酸エステルやカルボン酸クロリドを反応させて混合酸無水物とし、これにアミノ酸を反応させる方法が混合酸無水物法である。非常に反応活性が高いため、か...

ケイ皮酸 - ケイ皮酸エステル† - ケイ皮酸エチル† - ケイ皮酸n-ブチル† - ケイ皮酸ブチル† - ケイ皮酸無水物† - ケイ皮酸メチル† - 軽金属 - 軽金属学会 - 経験的分子軌道法 - 蛍光 - 蛍光剤† - 蛍光染料† - ケイ酸 - 珪酸† - 計算化学 - 計算機化学 - ケイ酸ナトリウム...

塩化フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride, Fmoc-Cl) はクロロギ酸エステルの一つ。フルオレニルメチルオキシカルボニル基はFmocと略され、有機合成化学において保護基として使われる。本試薬によるFmoc基の導入の結果、保護された化合物はカルバメートとなる。...

アゾジカルボン酸ジエチル（アゾジカルボンさんジエチル、diethyl azodicarboxylate）は有機化合物である。しばしばDEADと略記される。アゾ基と2つのエステル基を持つ。赤橙色の液体であり、様々な場面で反応試薬として用いられるが、極めて有害である。...

carbonate）は、化学式C13H10O3で表される炭酸エステルの一種。 水酸化ナトリウムを用いてホスゲンとフェノールを反応させる方法、金属フェノキシドの水溶液にホスゲンを反応させる方法、炭酸ジアルキルとフェノールを反応させるエステル交換法がある。近年ではクロロギ酸フェニル等の不純物・副生成物の発生の軽減や、...

C6Cl4O2 クロロエタン - C2H5Cl クロロエチレン - C2H3Cl クロロギ酸 - ClCOOH クロロゲン酸 クロロシクロヘキサン - C6H11Cl クロロピクリン - CCl3NO2 クロロプレン - C4H5Cl クロロベンゼン - C6H5Cl クロロホルム - CHCl3 クロロメタン...

も一般に安定であるが、水素化アルミニウムリチウムと加熱するなどの強い条件下ではメチル基にまで還元される。 Z化試薬としては数種が知られているが、クロロギ酸ベンジル （C6H5CH2−O−C(=O)−Cl, Z−Clと略する）が最もよく用いられる。一級または二級アミンに対し、ピリジンやトリエチルアミ...

カルバミン酸メチル（カルバミンさんメチル、英: Methyl carbamate）は化学式C2H5NO2で表される有機化合物。最も簡単なカルバミン酸のエステルである。 アンモニアとクロロギ酸メチルまたは炭酸ジメチルとを反応させて得られる。アメリカ合衆国特許2834799号によると、三フッ化ホウ素を使...

れている。異性体誘導体はプロピレンカーボネートであり、自然に重合しない無色の液体である。 トリメチレンカーボネートは、1,3-プロパンジオールとクロロギ酸エチル (ホスゲンの代替物)、または適切な触媒でオキセタンと二酸化炭素の反応で合成される。 HOC3H6OH + ClCO2C2H5 → C3H6O2CO...

り耐えるが、二級アミンの作用で素早く脱保護できる。三級アミンではほとんど切断されない。 Fmoc化 Fmoc化試薬としては数種が知られているが、クロロギ酸フルオレニルメチル (Fmoc-Cl) が最もよく用いられる。一級または二級アミンに対し、ピリジンやトリエチルアミンなどの塩基存在下、Fmoc-Cl...

oc基やZ基の切断されない中性条件下脱保護できることから、酸性や水素化条件に弱い不安定な基質の保護に向いている。 Alloc化 Alloc化にはクロロギ酸アリル (Alloc-Cl) が最もよく用いられる。一級または二級アミンに対し、ピリジンやトリエチルアミンなどの塩基存在下、Alloc-Cl を作用させることで...

素に反応させて2を得ることから始まる。ニトロソ化によりN-ニトロソアナログ(3)となり、これを無水酸処理により環化してシドノン(4)とする。リンシドミンとクロロギ酸エチルを反応させることでカルバミン酸エチルを得る。 武田薬品工業により、1970年に初めて合成され、同年、抗高血圧作用、血管拡張作用が発見された。...

ギ酸ベンジル（ギさんベンジル、英: Benzyl formate）はベンジルアルコールとギ酸が縮合したエステルである。 常温ではジャスミン様のフルーティ・フローラル・グリーン・ハーバル香を持つ無色の液体である。天然にはクランベリーなどに含有する。ジャスミンなどの調合香料に使われるほか、チェリー、ア...

酸無水物とみなすことができるため、Boc無水物とも呼ばれる。この試薬はアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルアミン（Bocカルバメート）を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、Boc基は後に酸...