Pyridaben – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridaben
Andere Namen	4-Chlor-2-(2-methyl-2-propanyl)-5-{[4-(2-methyl-2-propanyl)benzyl]­sulfanyl}-3(2H)-pyridazinon (IUPAC) 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on
Summenformel	C19H25ClN2OS
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96489-71-3 EG-Nummer 405-700-3 ECHA-InfoCard 100.100.727 PubChem 91754 ChemSpider 82852 Wikidata Q2119916
Eigenschaften
Molare Masse	364,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,2 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	109,4 °C[2]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Aceton und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310+330​‐​391​‐​403+233[1]
Toxikologische Daten	570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridaben ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Pyridaben kann durch Reaktion von Mucochlorsäure mit p-tert-Butylbenzylmercaptan und anschließender Umsetzung mit tert-Butylhydrazin gewonnen werden.^[4][5]

Pyridaben ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Er ist in Wasser bei pH-Werten zwischen 4 und 9 und in organischen Lösungsmitteln stabil, unter Lichteinfluss jedoch relativ instabil.^[6]

Pyridaben wird als Insektizid und Akarizid verwendet^[2] und wurde von der Nissan Chemical Industries entwickelt.^[6][7]

In der Europäischen Union wurde Pyridaben mit Wirkung vom 1. Mai 2011 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Pyridaben in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
3. ↑ Eintrag zu 2-tert-butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chloropyridazin-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 523 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1085 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Nissan Chemical Industries: Summary of Toxicity Studies with Pyridaben (PDF; 38 kB), 20. August 1994.
7. ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Richtlinie 2010/90/EU (PDF) der Kommission vom 7. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyridaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.