متی‌سیلین - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

متی‌سیلین
داده‌های بالینی
روش مصرف دارو	IV
کد ATC	J01CF03 QJ51CF03;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	Not orally absorbed
متابولیسم	hepatic, 20–40%
نیمه‌عمر حذف	25–60 minutes
دفع	renal
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	61-32-5 ;
پاب‌کم CID	6087;
دراگ‌بنک	DB01603 ;
کم‌اسپایدر	5862 ;
UNII	Q91FH1328A;
ChEMBL	ChEMBL575 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023284 ;
ECHA InfoCard	100.000.460
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C17H20N2O6S
جرم مولی	380.42 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

متی‌سیلین (به انگلیسی: Meticillin) یا Methicillin

رده درمانی: پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز

اشکال دارویی: آمپول

موارد مصرف[ویرایش]

این دارو که در سال ۱۹۵۹ ساخته شد امروزه از لیست دارویی خارج شده و جایگزین‌های بهتری همچون کلوگزاسیلین و نافسیلین از آن در دسترس است. این دارو طیف باریک‌تری نسبت به پنی‌سیلین دارد ولی در برابر ارگانیسمهای تولیدکننده بتالاکتاماز همچون استافیلوکوک اورئوس اثر خوبی دارد.

مکانیزم اثر[ویرایش]

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی[ویرایش]

باکتریهای حساس

انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus، MRSA)
استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.
این دارو علیه استرپها و استافهای حساس به پنی‌سیلین اثر کمتری دارد و بر روی انتروکک بی‌اثر است.

مقاومت[ویرایش]

مکانیزم ایجاد مقاومت تغییر در ساختار پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) است و نه بتالاکتاماز. چنین مقاومتی میان سایر انواع مقاوم به پنی‌سیلیناز همچون کلوگزاسیلین و همچنین سفالوسورینها مشترک است^[۱].

اشکال دارویی[ویرایش]

این دارو جذب خوراکی ندارد و به صورت تزریقی تجویز می‌شده است.

کاربردهای بالینی[ویرایش]

این دارو در عفونتهای استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رفته است. امروزه در آزمایشگاه‌های پزشکی برای تعیین حساسیت باکتریایی به کار می‌رود.

عوارض جانبی[ویرایش]

مهمترین عارضه جانبی آن ایجاد نفریت حاد بینابینی (acute interstitial nephritis) است که در میان پنی‌سیلینها بیشترین بروز این عارضه در مصرف این دارو دیده شده است و علت قطع تولید آن همین عارضه است^[۲]. این دارو سایر عوارض گروه پنی‌سیلینها را نیز دارد.

منابع[ویرایش]

↑ Livermore DM. Antibiotic resistance in staphylococci. Int J Antimicrob Agents 2000; 16 (suppl 1): S3–S10.
↑ Galpin JE, et al. Acute interstitial nephritis due to methicillin. Am J Med 1978; 65: 756–65.

Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).

[1] Livermore DM. Antibiotic resistance in staphylococci. Int J Antimicrob Agents 2000; 16 (suppl 1): S3–S10.

[2] Galpin JE, et al. Acute interstitial nephritis due to methicillin. Am J Med 1978; 65: 756–65.

[۱]

[۲]

داده‌های بالینی

روش مصرف دارو	IV
کد ATC	J01CF03 QJ51CF03
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	Not orally absorbed
متابولیسم	hepatic, 20–40%
نیمه‌عمر حذف	25–60 minutes
دفع	renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	61-32-5^Y
پاب‌کم CID	6087
دراگ‌بنک	DB01603^Y
کم‌اسپایدر	5862^N
UNII	Q91FH1328A
ChEMBL	ChEMBL575^N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023284
ECHA InfoCard	100.000.460
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C₁₇H₂₀N₂O₆S
جرم مولی	380.42 g/mol g·mol⁻¹
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C
^NY (این چیست؟) (صحت‌سنجی)