نیلوتامید - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

نیلوتامید
داده‌های بالینی
تلفظnye-LOO-tah-mide[۱]
نام‌های تجاریNilandron, Anandron
نام‌های دیگرRU-23908
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa697044
روش مصرف داروخوراکی[۲]
گروه داروییNonsteroidal antiandrogen
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • ℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمیخوب[۲]
پیوند پروتئینی۸۰–۸۴٪[۳]
متابولیسمکبد (CYP2C19، FMO)[۲][۳]
متابولیت‌هاحداقل ۵، برخی متابولیت‌های فعال[۳][۴]
نیمه‌عمر حذفمتوسط: ۵۶ ساعت (~۲ روز)[۵]
محدوده: ۲۳–۸۷ ساعت[۵]
دفعادرار: ۶۲٪[۲][۳]
مدفوع: <۱۰٪[۲][۳]
شناسه‌ها
  • 5,5-Dimethyl-3-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazolidine-2,4-dione
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.153.268 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC12H10F3N3O۴
جرم مولی۳۱۷٫۲۲۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۱۴۹ درجه سلسیوس (۳۰۰ درجه فارنهایت)
  • CC1(C(=O)N(C(=O)N1)C2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)C
  • InChI=1S/C12H10F3N3O4/c1-11(2)9(19)17(10(20)16-11)6-3-4-8(18(21)22)7(5-6)12(13,14)15/h3-5H,1-2H3,(H,۱۶٬۲۰) ✔Y
  • Key:XWXYUMMDTVBTOU-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

نیلوتامید که با نام‌های تجاری Nilandron و Anandron فروخته می‌شود، یک آنتی آندروژن غیر استروئیدی (NSAA) است که در درمان سرطان پروستات استفاده می‌شود.[۷][۸][۹][۱۰][۱۱][۱۲]همچنین به عنوان بخشی از هورمون درمانی زنانه برای زنان تراجنسیتی و برای درمان آکنه و سبوره در زنان مورد مطالعه قرار گرفته‌است.[۱۳][۱۴][۱۵][۱۶] شکل تجویز آن به صورت خوراکی است.

عوارض جانبی در مردان شامل حساس شدن و بزرگ شدن سینه‌ها، زنانه شدن، اختلال در عملکرد جنسی و گرگرفتگی است.[۱۷][۱۸][۱۹][۲۰] تهوع، استفراغ، اختلالات بینایی، عدم تحمل الکل، افزایش آنزیم‌های کبدی و بیماری ریوی می‌تواند در هر دو جنس رخ دهد.[۲۱][۲۲][۲۳][۲۴][۲۵][۲۶] به ندرت، نیلوتامید می‌تواند باعث نارسایی تنفسی و آسیب کبدی شود.[۲۷][۲۸] این عوارض جانبی نامطلوب، همراه با تعدادی از موارد مرتبط با مرگ، استفاده از نیلوتامید را محدود کرده‌است.[۲۹][۳۰][۳۱]

نیلوتامید به عنوان یک آنتاگونیست انتخابی گیرنده آندروژن (AR) عمل می‌کند و از اثرات آندروژن‌هایی مانند تستوسترون و دی‌هیدروتستوسترون (DHT) در بدن جلوگیری می‌کند.[۳۲][۳۳] از آنجایی که بیشتر سلول‌های سرطانی پروستات برای رشد و بقا به این هورمون‌ها متکی هستند، نیلوتامید می‌تواند پیشرفت سرطان پروستات را کند کرده و عمر مردان مبتلا به این بیماری را افزایش دهد.[۳۴]

نیلوتامید در سال ۱۹۷۷ کشف شد و برای اولین بار در سال ۱۹۸۷ برای استفاده پزشکی معرفی گردید.[۳۵][۳۶][۳۷] در سال ۱۹۹۶ در ایالات متحده در دسترس قرار گرفت.[۳۸][۳۹][۴۰] این دارو به دلیل اثربخشی، تحمل و ایمنی بهتر، تا حد زیادی با NSAAهای جدیدتر و بهبود یافته، یعنی بیکالوتامید و انزالوتامید جایگزین شده‌است و اکنون به ندرت استفاده می‌شود.[۴۱]

نیلوتامید در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد.[۴۲]

منابع[ویرایش]

  1. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام LiverTox وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ ۲٫۴ Michael C. Perry; Donald C. Doll; Carl E. Freter (30 July 2012). Perry's The Chemotherapy Source Book. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 711–. ISBN 978-1-4698-0343-2.
  3. ↑ ۳٫۰ ۳٫۱ ۳٫۲ ۳٫۳ ۳٫۴ Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1373–. ISBN 978-1-60913-345-0.
  4. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام ChabnerLongo2010 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  5. ↑ ۵٫۰ ۵٫۱ Kolvenbag, Geert J. C. M.; Furr, Barrington J. A. (2009). "Nonsteroidal Antiandrogens". In V. Craig Jordan; Barrington J. A. Furr (eds.). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Humana Press. pp. 347–368. doi:10.1007/978-1-59259-152-7_16. ISBN 978-1-60761-471-5. Although the t1/2 of nilutamide is h (mean 56 h) (39), suggesting that once-daily dosing would be appropriate, a three times per day regimen has been employed in most clinical trials.
  6. ↑ "Nilutamide (Nilandron) Use During Pregnancy".
  7. ↑ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2017/020169s008lbl.pdf
  8. ↑ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 873–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  9. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 737–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  10. ↑ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 199–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  11. ↑ "Nilutamide".
  12. ↑ Louis J Denis; Keith Griffiths; Amir V Kaisary; Gerald P Murphy (1 March 1999). Textbook of Prostate Cancer: Pathology, Diagnosis and Treatment: Pathology, Diagnosis and Treatment. CRC Press. pp. 280–. ISBN 978-1-85317-422-3.
  13. ↑ Louis Denis (6 December 2012). Antiandrogens in Prostate Cancer: A Key to Tailored Endocrine Treatment. Springer Science & Business Media. pp. 194–210. ISBN 978-3-642-45745-6.
  14. ↑ Baudewijntje P.C. Kreukels; Thomas D. Steensma; Annelou L.C. de Vries (1 July 2013). Gender Dysphoria and Disorders of Sex Development: Progress in Care and Knowledge. Springer Science & Business Media. pp. 280–. ISBN 978-1-4614-7441-8.
  15. ↑ Couzinet B, Thomas G, Thalabard JC, Brailly S, Schaison G (1989). "Effects of a pure antiandrogen on gonadotropin secretion in normal women and in polycystic ovarian disease". Fertil. Steril. 52 (1): 42–50. doi:10.1016/s0015-0282(16)60786-0. PMID 2744186.
  16. ↑ Namer M (1988). "Clinical applications of antiandrogens". J. Steroid Biochem. 31 (4B): 719–29. doi:10.1016/0022-4731(88)90023-4. PMID 2462132.
  17. ↑ Dole EJ, Holdsworth MT (1997). "Nilutamide: an antiandrogen for the treatment of prostate cancer". Ann Pharmacother. 31 (1): 65–75. doi:10.1177/106002809703100112. PMID 8997470. S2CID 20347526.
  18. ↑ Richard C. Dart (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 521–. ISBN 978-0-7817-2845-4.
  19. ↑ Lisa M DeAngelis MD; Jerome B Posner MD (12 September 2008). Neurologic Complications of Cancer. Oxford University Press, USA. pp. 479–. ISBN 978-0-19-971055-3.
  20. ↑ Richard A. Lehne (2013). Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. pp. 1297–. ISBN 978-1-4377-3582-6.
  21. ↑ Richard A. Lehne (2013). Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. pp. 1297–. ISBN 978-1-4377-3582-6.
  22. ↑ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1196–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
  23. ↑ Richard C. Dart (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 521–. ISBN 978-0-7817-2845-4.
  24. ↑ Alan J. Wein; Louis R. Kavoussi; Andrew C. Novick; Alan W. Partin; Craig A. Peters (25 August 2011). Campbell-Walsh Urology: Expert Consult Premium Edition: Enhanced Online Features and Print, 4-Volume Set. Elsevier Health Sciences. pp. 2939–. ISBN 978-1-4160-6911-9.
  25. ↑ Jafri, Syed-Mohammed R. (2014). "Bicalutamide-induced hepatotoxicity: A rare adverse effect". American Journal of Case Reports. 15: 266–270. doi:10.12659/AJCR.890679. ISSN 1941-5923. PMC 4068966. PMID 24967002.
  26. ↑ Michael Boarder; David Newby; Phyllis Navti (25 March 2010). Pharmacology for Pharmacy and the Health Sciences: A Patient-centred Approach. OUP Oxford. pp. 632–. ISBN 978-0-19-955982-4.
  27. ↑ Dole EJ, Holdsworth MT (1997). "Nilutamide: an antiandrogen for the treatment of prostate cancer". Ann Pharmacother. 31 (1): 65–75. doi:10.1177/106002809703100112. PMID 8997470.
  28. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
  29. ↑ Louis J Denis; Keith Griffiths; Amir V Kaisary; Gerald P Murphy (1 March 1999). Textbook of Prostate Cancer: Pathology, Diagnosis and Treatment: Pathology, Diagnosis and Treatment. CRC Press. pp. 280–. ISBN 978-1-85317-422-3.
  30. ↑ Vincent T. DeVita; Theodore S. Lawrence; Steven A. Rosenberg (18 March 2016). Prostate and Other Genitourinary Cancers: Cancer: Principles & Practice of Oncology. Wolters Kluwer Health. pp. 1006–. ISBN 978-1-4963-5421-1.
  31. ↑ Chawnshang Chang (1 January 2005). Prostate Cancer: Basic Mechanisms and Therapeutic Approaches. World Scientific. pp. 11–. ISBN 978-981-256-920-2.
  32. ↑ Singh, Shankar; Gauthier, Sylvain; Labrie, Fernand (2000). "Androgen Receptor Antagonists (Antiandrogens) Structure-Activity Relationships". Current Medicinal Chemistry. 7 (2): 211–247. doi:10.2174/0929867003375371. ISSN 0929-8673. PMID 10637363.
  33. ↑ Louis Denis (6 December 2012). Antiandrogens in Prostate Cancer: A Key to Tailored Endocrine Treatment. Springer Science & Business Media. pp. 194–210. ISBN 978-3-642-45745-6.
  34. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)
  35. ↑ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 873–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  36. ↑ Labrie, Fernand; Lagacé, Lisette; Ferland, Louise; Kelly, Paul A.; Drouin, Jacques; Massicotte, Jocelyne; Bonne, Claude; Raynaud, Jean-Pierre; Dorrington, Jennifer H. (1978). "Interactions Between LHRH, Sex Steroids and "Inhibin" in the Control of LH and FSH Secretion". International Journal of Andrology. 1 (s2a): 81–101. doi:10.1111/j.1365-2605.1978.tb00008.x. ISSN 0105-6263.
  37. ↑ Raynaud JP, Bonne C, Bouton MM, Lagace L, Labrie F (1979). "Action of a non-steroid anti-androgen, RU 23908, in peripheral and central tissues". J. Steroid Biochem. 11 (1A): 93–9. doi:10.1016/0022-4731(79)90281-4. PMID 385986.
  38. ↑ Edward J. Pavlik (6 December 2012). Estrogens, Progestins, and Their Antagonists: Health Issues. Springer Science & Business Media. pp. 167–. ISBN 978-1-4612-4096-9.
  39. ↑ Bohl, C. E.; Gao, W.; Miller, D. D.; Bell, C. E.; Dalton, J. T. (2005). "Structural basis for antagonism and resistance of bicalutamide in prostate cancer". Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (17): 6201–6206. Bibcode:2005PNAS..102.6201B. doi:10.1073/pnas.0500381102. ISSN 0027-8424. PMC 1087923. PMID 15833816.
  40. ↑ "Nilutamide - AdisInsight".
  41. ↑ James Leonard Gulley (2011). Prostate Cancer. Demos Medical Publishing. pp. 81–. ISBN 978-1-935281-91-7.
  42. ↑ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.

مطالعه بیشتر[ویرایش]

برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=نیلوتامید&oldid=39363663»