پیرازولون - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

پیرازولون ترکیب هتروسیکلی ۵ عضوی است که حاوی دو اتم نیتروژن مجاور است. می‌توان آن را به عنوان یک مشتق از پیرازول در نظر گرفت که دارای یک گروه کربونیل اضافی (C=O) است. ترکیبات حاوی این گروه عاملی از نظر تجاری در مسکن‌ها و رنگ‌ها مفید هستند.[۱]

ساختار و سنتز[ویرایش]

پیرازولون می‌تواند به شکل دو ایزومر وجود داشته باشد: ۳-پیرازولون و ۴-پیرازولون.

ساختارهای شیمیایی ۳-پیرازولون (سمت چپ) و ۴-پیرازولون (راست)

این ایزومرها می‌توانند از طریق توتومری لاکتام–لاکتیم و ایمین–انامین به یکدیگر تبدیل شوند. این تبدیل اغلب فتوکرومیسم را نشان می‌دهد. برای مشتقات پیرازولون، ایزومر ۳-پیرازولون را می‌توان با استخلاف‌های N -آلکیل یا N -آریل تثبیت کرد.

اولین سنتز پیرازولون‌ها در سال ۱۸۸۳ توسط لودویگ نور از طریق واکنش تراکم بین اتیل استواستات و فنیل‌هیدرازین گزارش شد.[۲]

بسیاری از پیرازولون‌ها با عامل‌دار کردن پیرازولون‌های از پیش ساخته شده تولید می‌شوند.

کاربردها[ویرایش]

داروسازی[ویرایش]

آنتی‌پیرین (فنازون)، اولین داروی مبتنی بر پیرازولون

پیرازولون‌ها یکی از قدیمی‌ترین داروهای سنتزیی هستند که با معرفی آنتی‌پیرین (فنازون) در دهه ۱۸۸۰ شروع شد.[۳][۴] این ترکیبات به‌طور کلی به عنوان ضد درد عمل می‌کنند و شامل دیپیرون (متامیزول)، آمینوفنازون، آمپیرون، فامپروفازون، مورازون، نیفنازون، پیپریلون و پروپیفنازون هستند. از این میان دیپیرون شاید بیشترین استفاده را داشته باشد.[۵]

ساختار پایه پیرازولون نیز در تعدادی از داروهای جدیدتر با اثرات دیگر استفاده شده‌است.[۵] اداراوون برای پیشگیری و/یا درمان آسیب دیواره شریان مفید است.[۶] اداراوون برای رفع تعداد پایین پلاکت خون استفاده می‌شود.

رنگ‌ها[ویرایش]

گروه‌های پیرازولون در چندین رنگ مهم وجود دارند. آن‌ها معمولاً در ترکیب با گروه‌های آزو برای ایجاد یک زیر خانواده از رنگ‌های آزو استفاده می‌شوند. گاهی اوقات به عنوان آزوپیرازولون‌ها (تارترازین، نارنجی B، موردانت قرمز ۱۹، زرد 2G) نامیده می‌شود. اسید زرد ۱۷، اسید زرد ۲۳ (تارترازین)، پیگمنت زرد ۱۳ و پیگمنت قرمز ۳۸ سالانه در مقیاس چند تنی تولید می‌شوند.[۷]

لیگاندها[ویرایش]

پیرازولون‌ها به عنوان لیگاند مورد مطالعه قرار گرفته‌اند.[۸]

منابع[ویرایش]

  1. ↑ Kornis, Gabe I. (2000). "Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961.
  2. ↑ Knorr, Ludwig (July 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (به آلمانی). 16 (2): 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194.
  3. ↑ Brogden, Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. 32 (Supplement 4): 60–70. doi:10.2165/00003495-198600324-00006. PMID 3552586.
  4. ↑ Brune, Kay (December 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1 (1): 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
  5. ↑ ۵٫۰ ۵٫۱ Zhao, Zefeng; Dai, Xufen; Li, Chenyang; Wang, Xiao; Tian, Jiale; Feng, Ying; Xie, Jing; Ma, Cong; Nie, Zhuang (2020). "Pyrazolone structural motif in medicinal chemistry: Retrospect and prospect". European Journal of Medicinal Chemistry. 186: 111893. doi:10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706. PMID 31761383.Zhao, Zefeng; Dai, Xufen; Li, Chenyang; Wang, Xiao; Tian, Jiale; Feng, Ying; Xie, Jing; Ma, Cong; Nie, Zhuang; Fan, Peinan; Qian, Mingcheng; He, Xirui; Wu, Shaoping; Zhang, Yongmin; Zheng, Xiaohui (2020). "Pyrazolone structural motif in medicinal chemistry: Retrospect and prospect". European Journal of Medicinal Chemistry. 186: 111893. doi:10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706. PMID 31761383.
  6. ↑ Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). "Chemical reactivity and uses of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (PMP), also known as edaravone". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 28 (10): 115463. doi:10.1016/j.bmc.2020.115463. PMID 32241621.
  7. ↑ Kornis, Gabe I. (2000). "Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961.
  8. ↑ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (June 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. 251 (11–12): 1561–1589. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

پیوند به بیرون[ویرایش]

برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=پیرازولون&oldid=35398722»