Bromure d'éthylmagnésium — Wikipédia

Bromure d'éthylmagnésium



Structure du bromure d'éthylmagnésium
Identification
Nom UICPA bromo(éthyl)magnésium
Synonymes

bromoéthylmagnésium

No CAS 925-90-6
No ECHA 100.011.935
No CE 213-127-3
PubChem 101914
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H5BrMg
Masse molaire[1] 133,27 ± 0,004 g/mol
C 18,02 %, H 3,78 %, Br 59,96 %, Mg 18,24 %,
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H250, H260, H302, H314, H336, P210, P222, P223, P231+P232, P370+P378 et P422
Transport[2]
-
   3399   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure d'éthylmagnésium est un composé chimique de formule CH3CH2MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement dissous dans l'éther diéthylique, le THF ou l'ETBE. Il est utilisé comme équivalent synthétique du synthon éthyle « Et– » pour les additions nucléophiles ainsi que comme base forte pour déprotoner divers composés tels que les alcynes :

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH.

Il a toutefois été supplanté dans cet usage par les organolithiens.

Comme les autres réactifs de Grignard, le bromure d'éthylmagnésium peut être préparé en laboratoire en faisant réagir du bromoéthane C2H5Br sur du magnésium métallique dans l'éther diéthylique (C2H5)2O :

EtBr + Mg → EtMgBr.

Article connexe

[modifier | modifier le code]

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethylmagnesium bromide solution 3.0 M in diethyl ether, consultée le 5 mai 2013.