Sabinène — Wikipédia

Sabinène
Énantiomère (1R,5R) ou R du sabinène (à gauche) et (1S,5S) ou S-sabinène (à droite).
Identification
Nom UICPA	4-méthylidène-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane
Synonymes	thuy-4(10)-ène
No CAS	3387-41-5 (RS) 2009-00-9 (R)(+) 10408-16-9 (S)(–)
No ECHA	100.020.194
No CE	222-212-4
PubChem	18818
ChEBI	50027
SMILES	CC(C)C12CCC(=C)C1C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	163,55 °C[2]
Thermochimie
Cp	252,3 J·K-1·mol-1 (liquide,23,85 °C)[2]
PCI	−6 181,9 kJ·mol-1[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sabinène est un composé organique naturel classé parmi les monoterpènes que l'on trouve dans les huiles essentielles de diverses plantes, dont le chêne vert (Quercus ilex) et l'épicéa (Picea abies).

Sa molécule, dont la formule est C₁₀H₁₆, est formée d'un système cyclique tendu comprenant un noyau cyclopentane soudé à un noyau cyclopropane. Elle possède deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie. Formellement, elle devrait donc se présenter sous la forme de deux paires d'énantiomères diastéréoisomères entre elles. Cependant, des contraintes stériques dans le cycle cyclopropane interdisent la formation de la paire (1R,5S)/(1S,5R). Deux énantiomères existent : (1S,5S) ou (S)(–)-sabinène (numéro CAS 10408-16-9) et (1R,5R) ou (R)(+)-sabinène (numéro CAS 2009-00-9). Le racémique a pour numéro CAS 3387-41-5.

Références[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

• Thuyène
• Thuyone

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