Alazepam

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Alazepam
Nome IUPAC
7-chloro-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
Nomi alternativi
Paxipam, Pacinone, Sch 12041, Alapryl
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H12ClF3N2O
Massa molecolare (u)352.740 g/mol
Peso formula (u)352.738
Numero CAS23092-17-3
Numero EINECS245-425-4
Codice ATCN05BA13
PubChem31640
DrugBankDBDB00801
SMILES
C1C(=O)N(C2=C(C=C(C=C2)Cl)C(=N1)C3=CC=CC=C3)CC(F)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua1.70e-03 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3.97
Temperatura di fusione165°C
Dati farmacocinetici
Legame proteico98%
MetabolismoEpatico
Emivita14/100 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
Frasi HH315, H317, H319, H411, H412
Consigli PP261, P264, P264+P265, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P501
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L'alazepam è un composto organico appartenente alla classe delle 1,4-benzodiazepine contenente un anello aromatico legato all'1,4-azepina (C17H12ClF3N2O), utilizzato come farmaco per trattare l'ansia.[1] Strutturalmente simile al clordiazepossido e al diazepam[2] non risulta più commercializzato negli Stati Uniti.[3]

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Si tratta di un composto achirale la cui massa monoisotopica è pari a 352.059025338 Da e contiene 5 accettori di legami a idrogeno. L'area superficiale accessibile risulta pari a 32.7 Ų, mentre la collision cross section è pari a 170.9 Ų [M+H]+. Il numero di atomi pesanti è pari a 24 e presenta una singola unità legata attraverso legame covalente.

A temperatura ambiente si presenta in forma solida e l'indice di ritenzione di Kovaz è il seguente:[4]

Standard apolare Semistandard apolare
2292, 2292, 2314, 2335, 2335, 2314, 2335, 2298.6 2337.1, 2314, 2276.5

Biochimica[modifica | modifica wikitesto]

Si lega in maniera non specifica ai recettori delle benzodiazepina BNZ1, che regola il sonno, e BNZ2, che interviene sul rilassamento muscolare, l'attività anticonvulsivante, la coordinazione motoria e la memoria. Dato che i recettori per le benzodiazepine sono associati ai recettori del GABA, è in grado di aumentare l'effetto dell'acido γ-amminobutirrico aumentandone l'affinità con il recettore. Il legame del GABA con il recettore apre il canale anionico selettivo, con conseguente iperpolarizzazione della membrana cellulare che previene un ulteriore eccitamento cellulare.[1]

Farmacologia e tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Il composto viene metabolizzato a livello epatico ed eliminato tramite le urine.[4][5]

Effetti del composto e usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco rientra nella categoria dei farmaci beta2-agonisti o beta2-stimolanti, o ancora farmaci simpaticomimetici.[4] Studi clinici dimostrano che l'alazepam rduce i sintomi depressivi e ha un effetto terapeutico nei pazienti affetti da epilessia.[2]

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

La sostanza non viene classificata come cancerogena per l'uomo, ma può dare dipendenza fisica e psicologica. Effetti dell'astinenza dal farmaco includono: ansia, convulsioni e in alcuni casi la morte.[4]

Controindicazioni ed effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Può causare: biascicamento, disorientamento, atassia e comportamento simile all'abuso di alcool.[4] Tra gli effetti collaterali più comuni troviamo: ipotensione, nausea, xerostomia, confusione, sonnolenza e cefalea.[3]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'alazepam viene utilizzato come:[2][6]

Impatto ambientale[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) Halazepam, su go.drugbank.com. URL consultato il 22 maggio 2024.
  2. ^ a b c (EN) William E. Fann, Wesley M. Pitts e Jeanine C. Wheless, Pharmacology, Efficacy, and Adverse Effects of Halazepam, A New Benzodiazepine, in Pharmacotherapy: The Journal of Human Pharmacology and Drug Therapy, vol. 2, n. 2, 4 marzo 1982, pp. 72–79, DOI:10.1002/j.1875-9114.1982.tb03177.x. URL consultato il 22 maggio 2024.
  3. ^ a b (EN) NCATS Inxight Drugs — HALAZEPAM, su drugs.ncats.io. URL consultato il 22 maggio 2024.
  4. ^ a b c d e (EN) PubChem, Halazepam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 maggio 2024.
  5. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Halazepam (HMDB0014939), su hmdb.ca. URL consultato il 22 maggio 2024.
  6. ^ (EN) Bethan L Richards, Samuel L Whittle e Rachelle Buchbinder, Muscle relaxants for pain management in rheumatoid arthritis, in Cochrane Musculoskeletal Group (a cura di), Cochrane Database of Systematic Reviews, 18 gennaio 2012, DOI:10.1002/14651858.CD008922.pub2. URL consultato il 22 maggio 2024.
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