Eccesso enantiomerico

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L'eccesso enantiomerico di una sostanza chimica misura il livello di purezza della stessa. Come impurità, in questo caso, è considerato l'altro enantiomero del composto chirale. Il valore è fondamentale per misurare l'enantioselettività, e quindi l'efficacia, di una sintesi asimmetrica.

Definizione e misurazione[modifica | modifica wikitesto]

L'eccesso enantiomerico è definito come la differenza assoluta fra le frazioni molari dei due enantiomeri.^[1]

${\displaystyle \ ee=|F_{+}-F_{-}|}$

Può essere espresso anche in forma di percentuale; comunemente, se è nota la quantità dei singoli enantiomeri prodotti (R e S), l'eccesso enantiomerico si calcola utilizzando:

${\displaystyle \ ee(\%)={\frac {R-S}{R+S}}\times 100}$

Ad esempio, se il prodotto contiene 70% dell'isomero R e 30% dell'isomero S, l'eccesso enantiomerico sarà del 40%.

Inoltre, è possibile correlare in modo semplice l'eccesso enantiomerico e il rapporto tra le concentrazioni dei due enantiomeri:

${\displaystyle \ ee(\%)={\frac {Rap-1}{Rap+1}}\times 100}$

${\displaystyle \ Rap={\frac {[R]}{[S]}}\ }$

Rap rappresenta il rapporto tra le concentrazioni, che spesso viene indicato come rapporto tra due numeri naturali (es. 1:1 , 20:1) derivante dalla normalizzazione del rapporto tra le concentrazioni reali.

Note[modifica | modifica wikitesto]

V · D · M Stereochimica
Isomeria	Stereoisomero · Enantiomero · Diastereoisomero · Epimero · Composto meso
Chiralità	Elemento stereogenico · Chiralità planare · Ligando chirale · Chiralità assiale · Chiralità inerente · Prochiralità · Omochiralità · Racemo · Anomeria  ·
Sintesi	Stereospecificità · Stereoselettività · Eccesso enantiomerico · Eccesso diastereoisomerico
Analisi	Potere rotatorio · Risoluzione chirale · Dicroismo circolare
Reazioni	Sintesi asimmetrica · Ausiliario chirale · Organocatalisi · Biocatalisi

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