フラボノール

フラボノール（flavonol）類は、3-ヒドロキシフラボン（IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン）骨格を有するフラボノイドの一群である。フェノール性 OH基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール（flavanol、カテキンなど）とは異なる。

フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である^[1]。

フラボノール類（およびグルコース配糖体）の互変異性によって誘導される二重蛍光現象（励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる）は、植物の紫外線防御ならびに花色に寄与している^[2]。

構造[編集]

フラボノール類
化合物名^[IUPAC名]	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
3-ヒドロキシフラボン^[3]	H	H	H	H	H	H	H	H	H
アザレアチン^[4]	OCH₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
フィセチン^[5]	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
ガランギン^[6]	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
ゴッシペチン^[7]	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
ケンペリド^[8]	OH	H	OH	H	H	H	OCH₃	H	H
ケンペロール^[9]	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
イソラムネチン^[10]	OH	H	OH	H	H	OCH₃	OH	H	H
モリン^[11]	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
ミリセチン^[12]	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
ナツダイダイン^[13]	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	OCH₃	OCH₃	H	H
パキポドール^[14]	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
クェルセチン^[15]	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
ラムナジン^[16]	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
ラムネチン^[17]	OH	H	OCH₃	H	H	OH	OH	H	H
タマリキセチン^[18]	OH	H	OH	H	H	OH	OCH₃	H	H
イソラムネチン^[19]	OH	H	OH	H	H	OCH₃	OH	H	H

フラボノール配糖体[編集]

フラボノール配糖体およびアセチル化配糖体
化合物名	アグリコン	3	7	8	4'	5'
アストラガリン	ケンペロール	グルコース
アザレイン	アザレアチン	ラムノース
ヒペロシド	クェルセチン	ガラクトース
イソクェルシトリン	クェルセチン	グルコース
ケンペリトリン	ケンペロール	ラムノース	ラムノース
ミリシトリン（英語版）	ミリセチン	ラムノース
クェルシトリン	クェルセチン	ラムノース
ロビニン	ケンペロール	ロビノース	ラムノース
ルチン	クェルセチン	ルチノース
スピレオシド（英語版）	クェルセチン				グルコース
キサントラムニン（英語版）	ラムネチン	三糖
アムレンシン	ケンペロール		グルコース	tert-アミルアルコール
イカリイン	ケンペリド	ラムノース	グルコース	ジメチルアリル基
トロキセルチン	クェルセチン	ルチノース	ヒドロキシエチル		ヒドロキシエチル	ヒドロキシエチル

薬物相互作用[編集]

詳細は「薬物相互作用」を参照

フラボノール類はCYP (P450) 活性に影響を及ぼす。フラボノール類は体内においてほとんどの薬物を代謝する酵素であるCYP2C9^[20]およびCYP3A4^[1]の阻害剤である。

脚注[編集]

^ ^a ^b Cermak R, Wolffram S (October 2006). “The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577.
^ Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham (1998). “Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 118: 99-105. doi:10.1016/S1010-6030(98)00354-2.
^ 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one
^ 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one
^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
^ 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
^ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
^ 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
^ 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
^ 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one
^ 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one
^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐メトキシ‐4‐ヒドロキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529.

フラボノール

構造[編集]

フラボノール配糖体[編集]

薬物相互作用[編集]

脚注[編集]

関連項目[編集]