Ethaanthiol

Ethaanthiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethaanthiol
Algemeen
Molecuulformule	C2H6S
IUPAC-naam	ethaanthiol
Andere namen	ethylmercaptaan
Molmassa	62,1 g/mol
SMILES	CCS
CAS-nummer	75-08-1
EG-nummer	200-837-3
PubChem	6343
Wikidata	Q407918
Beschrijving	Onaangenaam ruikende vluchtige vloeistof
Vergelijkbaar met	methaanthiol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H332 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P273 - P501
EG-Index-nummer	016-022-00-9
VN-nummer	2363
MAC-waarde	0,5 ppm
LD50 (ratten)	(oraal) 682 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,86 g/cm³
Smeltpunt	−148 °C
Kookpunt	35 °C
Vlampunt	−48 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	ca. 295 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 58.200 Pa
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	1,5
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ethaanthiol of ethylmercaptaan is een organische zwavelverbinding met als brutoformule C₂H₆S. Het is een thiol en structureel vergelijkbaar met ethanol, het zuurstofanaloog. De zuivere stof komt voor als een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof met een sterke onaangename geur van stinkdieren. Ethaanthiol heeft een zeer lage geurdrempel, tussen 0,1 en 1 ppb.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Ethaanthiol komt voor in aardolie en steenkoolteer. De industriële productie gebeurt door de katalytische reactie van etheen met waterstofsulfide:^[1]

${\displaystyle {\ce {C2H4 + H2S -> C2H6S}}}$

Een nevenreactie die daarbij optreedt is de vorming van di-ethylsulfide:

${\displaystyle {\ce {2C2H4 + H2S -> (C2H5)2S}}}$

Di-ethylsulfide kan met een overmaat waterstofsulfide verder reageren tot ethaanthiol:

${\displaystyle {\ce {(C2H5)2S + H2S -> 2C2H6S}}}$

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Omwille de zeer lage geurdrempel wordt ethaanthiol toegevoegd als geurstof aan reukloze, gevaarlijke gassen zoals lpg, lng, propaan of aardgas zodat men de aanwezigheid van deze gassen kan waarnemen. Ethaanthiol is een grondstof of intermediair product in de synthese van vulkanisatieversnellers bij de productie van rubber, van pesticiden, geneesmiddelen, antioxidanten en andere verbindingen. Het werd onder andere gebruikt voor de synthese van de (nu verouderde) hypnotica sulfonal, trional en tetronal. De stof werd vroeger gebruikt als insecticide en fungicide.^[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Ethaanthiol is een licht ontvlambare vloeistof, waarvan de dampen een explosief mengsel met lucht kunnen vormen.

Bij hoge concentraties heeft ethaanthiol een effect op het centraal zenuwstelsel. Blootstelling eraan kan hoofdpijn, misselijkheid, vermoeidheid en verminderd bewustzijn veroorzaken, evenals irritatie van de slijmvliezen.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

•  ethaanthiol - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van ethaanthiol
• (en) Gegevens van ethaanthiol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA