Winter behoorde van 1919 tot en met 1928 elk jaar tot de beste tien hink-stap-springers qua gesprongen afstand. Winter werd door het Australisch olympisch comité niet uitgezonden naar de Olympische Zomerspelen 1920 in het Belgische Antwerpen. Vier jaar later werd Winter als laatste geselecteerd voor de Australische atletiekploeg voor de Olympische Zomerspelen 1924. Tijdens deze spelen won hij de gouden medaille door middel van een evenaring van het wereldrecord, dit record werd in 1931 verbroken. Tijdens de Olympische Zomerspelen 1928 bleef Winter steken in de kwalificatie.