Bij zijn wereldbekerdebuut, in januari 2010 in Calgary, scoorde Jacob direct wereldbekerpunten. De Amerikaan beoefende geruime tijd diverse snowboardonderdelen, in 2012 besloot hij zich volledig te focussen op het onderdeel snowboardcross. In maart 2013 eindigde hij in Arosa voor de eerste maal in zijn carrière in de top tien van een wereldbekerwedstrijd. Op 12 januari 2014 boekte Jacob in Andorra la Vella zijn eerste wereldbekerzege. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2014 in Sotsji eindigde de Amerikaan als negende op de snowboardcross.
Een Taylorcraft B gelijkend op het gecrashte vliegtuig van Jacob
Jacob plaatste in december 2021 een YouTube-video waar te zien was dat hij uit een sportvliegtuig sprong door middel van een parachute. Hij beweerde dat de motor defect was. De Federal Aviation Administration trok zijn vliegbrevet in nadat uit onderzoek was vastgesteld dat hij het vliegtuig opzettelijk had laten neerstorten met als enig doel dit te filmen.[1] In mei 2023 bekende Jacob schuld aan "belemmering van de rechtsgang", omdat hij het vliegtuigwrak zonder toestemming of toezicht had afgevoerd, terwijl hij tegen federale onderzoekers hierover had gelogen. Hij gaf toe dat hij het vliegtuig opzettelijk had laten neerstorten uit oogpunt van roem en geldwinst. Hij werd veroordeeld tot zes maanden gevangenisstraf.[2]
French
Deutsch
Verenigde Staten 
Sotsji
Kreischberg
Andorra la Vella