Апигенин — Википедия

Апигенин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса 270,23 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 520-36-5
PubChem 5280443
Рег. номер EINECS 208-292-3
SMILES
InChI
ChEBI 18388
ChemSpider 4444100
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Апигенин — один из наиболее распространённых агликонов флавонов, природный антиоксидант обладающий антивоспалительными и антиканцерогенными свойствами[1]. В растениях обычно образуется в результате окисления нарингенина под воздействием фермента флаванонсинтазы[1][2]. Содержится во фруктах и овощах, а также в лекарственных растениях ромашка аптечная (Matricaria recutita) и пижма девичья (Tanacetum parthenium). Его особенно много в петрушке, сельдерее, лимоне[3][4].

История[править | править код]

Апигенин был открыт в 1938 году биохимиком Альбертом Сент-Дьёрдьи. На первом этапе это вещество отнесли к витамину P, но затем обнаружилось, что оно «не является жизненно необходимым веществом». По этой причине апигенин изъяли из группы витаминов.

Биологическая активность[править | править код]

Исследования показали, что апигенин обладает антираковыми профилактическими свойствами и, помимо этого, уничтожает злокачественные клетки[5]. Механизмы противоракового действия апигенина по всей видимости связаны с его способностью инициировать различные механизмы гибели клеток, такие как апоптоз, аутофагия, а также некроптоз и ферроптоз[6].

По мнению С. Гупты[en] и С. Шуклы[7][3],

результаты предварительных исследований на культурах клеток и на животных позволяют предположить, что диета, богатая апигенином, снижает риск заболеваний раком молочной железы, пищеварительного тракта, кожи, простаты, а также некоторых гематологических заболеваний.

Отмечается, что максимальная антипролиферативная активность выявляется при инкубации клеток рака молочной железы с апигенином, минимальная с нарингенином[8][5][9].

Установлено, что апигенин, входящий в состав петрушки и сельдерея, при пероральном приёме замедлял канцерогенез предстательной железы и повышал выживаемость мышей TRAMP (Transgenic Adenocarcinoma of the Mouse Prostate)[10][11].

Ингибирование апигенином фермента CD38, активность которого растет при ряде заболеваний и старении человеческого организма[12], приводит к увеличению НАД+, что способствует поддержанию здоровья и долголетия[13][14].

Гликозиды[править | править код]

Встречающиеся в природе гликозиды, образованные комбинацией апигенина с сахарами, включают:

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 Salehi, B., Venditti, A., Sharifi-Rad, M., Kręgiel, D., Sharifi-Rad, J., Durazzo, A., … & Martins, N. (2019). The therapeutic potential of apigenin. International journal of molecular sciences, 20(6), 1305. PMID 30875872 PMC 6472148 doi:10.3390/ijms20061305
  2. ↑ Alam, W., Rocca, C., Khan, H., Hussain, Y., Aschner, M., De Bartolo, A., … & Cheang, W. S. (2021). Current status and future perspectives on therapeutic potential of apigenin: Focus on metabolic-syndrome-dependent organ dysfunction. Antioxidants, 10(10), 1643. PMID 34679777 PMC 8533599 doi:10.3390/antiox10101643
  3. ↑ 1 2 Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина. Архивная копия от 1 апреля 2022 на Wayback Machine / Тараховский Ю. С., Ким Ю. А., Абдрасилов Б. С., Музафаров Е. Н./Отв. ред. Е. И. Маевский. — Пущино: Sуnchrobook, 2013. — 310 c. — ISBN 978-5-91874-043-9.
  4. ↑ Федосеева Г. М., Мирович В. М., Горячкина Е. Г., Переломова М. Фитохимический анализ растительного сырья, содержащего флавоноиды. Методическое пособие по фармакогнозии. Архивная копия от 27 февраля 2022 на Wayback Machine — Иркутск: ИГМУ. 2009.
  5. ↑ 1 2 Зуйкина С. С., Вишневская Л. И. Использование сырья Петрушки Посевной в качестве источника апигенина при разработке препаратов для профилактики рака молочной железы. //Современные достижения фармацевтической науки и практики: материалы Международной конференции, посвященной 60-летию фармацевтического факультета учреждения образования «Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет» (Витебск, 31 окт. 2019 г.) / под ред. А. Т. Щастного. — Витебск: ВГМУ, 2019. — 403 с. — ISBN 978-985-466-967-0.
  6. ↑ Jang, J. Y., Sung, B., & Kim, N. D. (2022). Role of Induced Programmed Cell Death in the Chemopreventive Potential of Apigenin Архивная копия от 12 апреля 2022 на Wayback Machine. International Journal of Molecular Sciences, 23(7), 3757. doi:10.3390/ijms23073757
  7. ↑ Shukla S., Gupta S. Apigenin: a promising molecule for cancer prevention. Архивная копия от 12 марта 2022 на Wayback Machine //Pharmaceutical Research. № 27 (6) 2010. P. 962—978.
  8. ↑ Щербаков А. М., Андреева О. Е. Апигенин ингибирует рост клеток рака молочной железы: роль ERa и HER2/neu. Архивная копия от 27 февраля 2022 на Wayback Machine //Acta naturae. Том 7 № 3 (26) 2015.
  9. ↑ Qu X.L., Fang Y., Zhang M., Zhang Y.Z. // The Asian Pacific Journal of Cancer Prevention. 2014. V. 15. № 21. P. 9085 — 9091.
  10. ↑ Беспалов В. Г., Муразов Я. Г., Панченко А. В. Химиопрофилактика рака предстательной железы: обзор клинических и доклинических данных. Архивная копия от 24 февраля 2020 на Wayback Machine // Экспериментальная и клиническая урология. № 4 2011. С. 80-85.
  11. ↑ Pannellini T, Iezzi M., Liberatore M., Sabatini F., Iacobelli S., Rossi C., Alberti S., Di Ilio C., Vitaglione P., Fogliano V., Piantelli M. A dietary tomato supplement prevents prostate cancer in TRAMP mice. // Cancer Prevention Research (Phila). 2010. Vol. 3. P. 1284—1291.
  12. ↑ Zeidler, J. D., Hogan, K. A., Agorrody, G., Peclat, T. R., Kashyap, S., Kanamori, K. S., … & Chini, E. N. (2022). The CD38 glycohydrolase and the NAD sink: implications for pathological conditions. American Journal of Physiology-Cell Physiology, 322(3), C521-C545. PMID 35138178 PMC 8917930 (available on 2023-03-01) doi:10.1152/ajpcell.00451.2021
  13. ↑ Escande, C., Nin, V., Price, N. L., Capellini, V., Gomes, A. P., Barbosa, M. T., … & Chini, E. N. (2013). Flavonoid apigenin is an inhibitor of the NAD+ ase CD38: implications for cellular NAD+ metabolism, protein acetylation, and treatment of metabolic syndrome. Diabetes, 62(4), 1084—1093. PMID 23172919 PMC 3609577 doi:10.2337/db12-1139
  14. ↑ Clayton, Z. S., Hutton, D. A., Brunt, V. E., VanDongen, N. S., Ziemba, B. P., Casso, A. G., … & Seals, D. R. (2021). Apigenin restores endothelial function by ameliorating oxidative stress, reverses aortic stiffening, and mitigates vascular inflammation with aging. American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology, 321(1), H185-H196. PMID 34114892 PMC 8321807 (available on 2022-07-01) doi:10.1152/ajpheart.00118.2021
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Апигенин&oldid=133734380