Геркинорин — Википедия

Геркинорин — опиоидный анальгетик, структурно схожий с галлюциногеном сальвинорином А; открыт в 2005 году в ходе изучения связи между строением клеродановых дитерпеноидов и их активностью^[1].

Несмотря на большое структурное сходство, геркинорин в отличие от сальвинорина А имеет в 50 раз меньшую афинность к κ-опиоидным рецепторам, но в 100 раз большую к μ-опиоидным^[2]^[3]. Изготавливается геркинорин из сальвинорина B, который, в свою очередь, получается из сальвинорина А путём деацетилирования. Хотя оба сальвинорина присутствуют в растении Salvia Divinorum, сальвинорин А присутствует в больших количествах^[4].

Исследования показали, что геркинорин может не вызывать привыкание и лекарственную зависимость таким же образом, как и другие опиоидные анальгетики, хотя было замечено развитие толерантности через некоторые другие механизмы.

Примечания[править | править код]

↑ [1] Harding WW, Tidgewell K, Byrd N, Cobb H, Dersch CM, Butelman ER, Rothman RB, Prisinzano TE. "Neoclerodane diterpenes as a novel scaffold for mu opioid receptor ligands." Journal of Medicinal Chemistry. 2005 Jul 28;48(15):4765-71. PMID 16033256
↑ [2] Tidgewell K, Harding WW, Lozama A, Cobb H, Shah K, Kannan P, Dersch CM, Parrish D, Deschamps JR, Rothman RB, Prisinzano TE. "Synthesis of salvinorin A analogues as opioid receptor probes." Journal of Natural Products. 2006 Jun;69(6):914-8. PMID 16792410
↑ [3] Holden KG, Tidgewell K, Marquam A, Rothman RB, Navarro H, Prisinzano TE. Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Exploration of the 1-position. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2007 Nov 15;17(22):6111-5. PMID 17904842
↑ [4] Tidgewell K, Harding WW, Schmidt M, Holden KG, Murry DJ, Prisinzano TE. "A facile method for the preparation of deuterium labeled salvinorin A: synthesis of [2,2,2-2H3]-salvinorin A." Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2004; 14: 5099-5102. PMID 15380207

[1] [1] Harding WW, Tidgewell K, Byrd N, Cobb H, Dersch CM, Butelman ER, Rothman RB, Prisinzano TE. "Neoclerodane diterpenes as a novel scaffold for mu opioid receptor ligands." Journal of Medicinal Chemistry. 2005 Jul 28;48(15):4765-71. PMID 16033256

[2] [2] Tidgewell K, Harding WW, Lozama A, Cobb H, Shah K, Kannan P, Dersch CM, Parrish D, Deschamps JR, Rothman RB, Prisinzano TE. "Synthesis of salvinorin A analogues as opioid receptor probes." Journal of Natural Products. 2006 Jun;69(6):914-8. PMID 16792410

[3] [3] Holden KG, Tidgewell K, Marquam A, Rothman RB, Navarro H, Prisinzano TE. Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Exploration of the 1-position. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2007 Nov 15;17(22):6111-5. PMID 17904842

[4] [4] Tidgewell K, Harding WW, Schmidt M, Holden KG, Murry DJ, Prisinzano TE. "A facile method for the preparation of deuterium labeled salvinorin A: synthesis of [2,2,2-2H3]-salvinorin A." Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2004; 14: 5099-5102. PMID 15380207

[1]

[2]

[3]

[4]