Номенклатура гетероциклических соединений — Википедия

Номенклатура гетероциклических соединений — совокупность систем наименования гетероциклических соединений. В настоящее время для этих веществ ИЮПАК приняты несколько номенклатурных систем: тривиальная номенклатура гетероцикловПерейти к разделу «#Тривиальная номенклатура», номенклатура Ганча — ВидманаПерейти к разделу «#Номенклатура Ганча — Видмана» и заменительная номенклатураПерейти к разделу «#Заменительная номенклатура».

ИЮПАК рекомендует использование номенклатуры Ганча — Видмана и допускает использование некоторых тривиальных названий. Несмотря на то, что традиционно тривиальные названия пользуются большой популярностью, их использование сильно ограничено, в том числе при построении более сложных названий производных соединений.

Тривиальная номенклатура[править | править код]

См. также: Список тривиальных названий гетероциклических соединений
Структурная формула 2-фуранкарбальдегида — фурфурола

Тривиальные названия гетероциклических соединений основаны, как правило, на обстоятельствах обнаружения этих веществ (источник, характерные свойства и др.). Например, метилпиридины имеют тривиальное название «пиколины» (от лат. picatus — покрытый дёгтем), поскольку они были выделены из каменноугольной смолы. Название «фурфурол» происходит от лат. furfur — отруби, что также указывает на источник данного соединения. Пиррол получил своё название как характеристику красного цвета, который приобретает сосновая щепка при погружении в соляную кислоту (др.-греч. pyr — огонь)[1].

Эти названия не несут информации о строении гетероциклов, и от них постепенно отказываются[1]. Тем не менее ИЮПАК признаёт 47 тривиальных названий[К 1], которые могут быть использованы для составления названий более сложных конденсированных гетероцикловПерейти к разделу «#Номенклатура конденсированных гетероциклов», и ещё 14 тривиальных названий, которые для этой цели не используются[2].

Особым случаем является номенклатура некоторых важных классов природных гетероциклических соединений (углеводов и их производных, тетрапирролов и корриноидов), основанная на тривиальных названиях и кодифицируемая совместной комиссией ИЮПАК и Международного Союза биохимии и молекулярной биологии (IUBMB)[3].

Номенклатура Ганча — Видмана[править | править код]

Основная статья: Номенклатура Ганча — Видмана

В 1887 и 1888 годах Ганчем[4] и Видманом[5] независимо были предложены правила именования азотсодержащих пяти- и шестичленных моноциклических гетероциклов. Несмотря на разницу в деталях (порядок старшинства гетероатомов и указания позиций в цикле), обе номенклатуры основывались на одном и том же принципе: сочетание префиксов, указывающих на гетероатом, с основой[К 2], обозначающей размер цикла. Эти принципы, дополненные указанием степени ненасыщенности циклов, легли в основу современного варианта номенклатуры Ганча — Видмана, принятой ИЮПАК в 1940 году и с тех пор претерпевшей несколько редакций.

В настоящее время разработаны приставки для обозначения различных гетероатомов, в том числе, металлов. Они образуются от названий элементов оканчиваются на -а (по этой причине их иногда называют а-приставками). Например, азот, кислород и сера обозначаются приставками аза-, окса- и тиа- соответственно. Если в цикле присутствует два одинаковых гетероатома, то это отражается в названии при помощи приставок ди-, три-, тетра- и т. д.[6]

Список приставок в номенклатуре Ганча — Видмана[7]
Гетероатом Валентность Приставка Гетероатом Валентность Приставка
Фтор (F) 1 фтора- Мышьяк (As) 3 арса-
Хлор (Cl) 1 хлора- Сурьма (Sb) 3 стиба-
Бром (Br) 1 брома- Висмут (Bi) 3 висма-
Иод (I) 1 иода- Кремний (Si) 4 сила-
Кислород (O) 2 окса- Германий (Ge) 4 герма-
Сера (S) 2 тиа- Олово (Sn) 4 станна-
Селен (Se) 2 селена- Свинец (Pb) 4 плюмба-
Теллур (Te) 2 теллура- Бор (B) 3 бора-
Азот (N) 3 аза- Ртуть (Hg) 2 меркура-
Фосфор (P) 3 фосфа-

Основа названия присваивается гетероциклу в зависимости от размера цикла, а также от содержащихся в нём гетероатомов: для азотсодержащих гетероциклов часто применяют отдельный набор основ. Для насыщенных и максимально ненасыщенных гетероциклов также применяют различные наборы основ. Также иногда применяются специальные основы для указания на частичную ненасыщенность гетероцикла. Например, насыщенные гетероциклы, не содержащие азота, получают основы[6]:

  • -иран (для трёхчленного цикла),
  • -етан (для четырёхчленного цикла),
  • -олан (для пятичленного цикла),
  • -ан (для шестичленного цикла),
  • -епан (для семичленного цикла),
  • -окан (для восьмичленного цикла),
  • -онан (для девятичленного цикла),
  • -екан (для десятичленного цикла),


Примером использования различных основ при построении названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.

Заменительная номенклатура[править | править код]

Азабензол

Заменительная номенклатура (а-номенклатура[8]) рассматривает гетероциклическое соединение как соответствующее карбоциклическое, в котором один или несколько атомов углерода замещены на гетероатомы. При таком рассмотрении гетероцикл получает название данного карбоцикла с приставками, называющими гетероатомы, и локантами (номерами), обозначающими их положение. Например, пиридин по данной номенклатуре называется азабензолом. Существует множество приставок для обозначения гетероатомов[9], некоторые из них употребляются также в номенклатуре Ганча — Видмана. В отличие от номенклатуры Ганча — Видмана, локанты по заменительной номенклатуре указываются перед каждой приставкой по отдельности, а не все вместе в начале названия[10].

Заменительная номенклатура более удобна для соединений, содержащих гетероциклы различных типов и, особенно, для сложных систем[11]. Кроме того, она представляет собой более систематический подход к составлению названий, поскольку необходима лишь минимальная переработка уже существующих номенклатурных правил, применяемых к карбоциклам[12].

Данный тип номенклатуры также используется для составления названий гетероциклов с положительно заряженными гетероатомами. Отличие состоит в том, что приставки типа окса-, аза-, тиа- заменяются на оксониа-, азониа-, тиониа- и т. д. В названии эти приставки следуют непосредственно за приставками, обозначающими незаряженные гетероатомы (оксониа- после окса-, тиониа- после тиа- и т. д.)[13].

Составление сложных названий[править | править код]

Номенклатура конденсированных гетероциклов[править | править код]

Многие гетероциклические соединения содержат два и более конденсированных циклических фрагментов, поэтому часто возникает необходимость в присвоении названия гетероциклам, для которых не принято тривиальное название. Для этих целей разработана номенклатура конденсированных гетероциклов, входящая в общую номенклатуру конденсированных циклических систем[14]. Согласно рекомендациям этой номенклатуры, конденсированная гетероциклическая система разбивается на два или более составляющих гетероциклов и карбоциклов, каждая из частей получает отдельное название, после чего эти названия объединяются в название конденсированного гетероцикла с указанием мест сочленения циклов с указанием, в случае наличия, мостиковых атомов и групп.

Выбор основного цикла[править | править код]

Если конденсированное гетероциклическое соединение нельзя назвать принятым ИЮПАК тривиальным названием (например, индол), то его необходимо разбить на более мелкие составляющие и каждый компонент назвать по отдельности. При этом необходимо определить, какой из них является основным, а какой побочным: основной компонент обозначается в виде корня названия, а побочный — в виде приставки. Для определения основного цикла пользуются набором правил, которые последовательно, одно за другим, применяют к соединению, пока какое-либо не позволит различить основной и побочный цикл[15].

Правила определения основного гетероцикла[15][16]
Номер Правило Иллюстрация[К 3]
1 Если в соединении есть только один цикл, содержащий атом азота, то этот цикл является основным. Иллюстрация правила 1
2 Если в обоих циклах отсутствует атом азота, то основным является цикл, гетероатом которого старше (согласно таблице приставок из номенклатуры Ганча — Видмана). Иллюстрация правила 2
3 Если молекула состоит более чем из двух циклов, то основным считается компонент содержащий большее число циклов. Иллюстрация правила 3
4 Если два цикла имеют разный размер, то основным считается цикл большего размера. Иллюстрация правила 4
5 Если циклы имеют разное число гетероатомов, то основным считается цикл, для которого это число больше. Иллюстрация правила 5
6 Если циклы содержат одинаковое количество гетероатомов, то основным считается цикл с бо́льшим их разнообразием. Иллюстрация правила 6
7 Если циклы имеют разные гетероатомы, то цикл с бо́льшим порядковым номером гетероатомов является основным. Иллюстрация правила 7
8 Основным считается цикл, у которого гетероатомы имеют наименьшие локанты (до объединения). Иллюстрация правила 8

Составление названия[править | править код]

Название цикла, который выбран основным, становится корнем нового названия, а название побочного цикла — приставкой. Приставка образуется путём добавления гласной -о к названию побочного гетероцикла, например, пиразин становится пиразино-. Существуют исключения, для которых приставка образуется с сокращением названия[17]:

  • изохинолин → изохино-;
  • имидазол → имидазо-;
  • пиридин → пиридо-;
  • тиофен → тиено-;
  • фуран → фуро-;
  • хинолин → хино-.

Между приставкой и корнем записываются стороны, которыми соединены два цикла. Для этого стороны основного гетероцикла обозначаются латинскими буквами a, b, c, d и т. д. (начиная со стороны, обычно нумеруемой как 1,2-), а стороны второго компонента нумеруются обычным способом — локантами образующих атомов (например, 1,2-, 2,3- и т. д.). Соединённые стороны записываются в квадратных скобках через дефис, причём нумерация стороны побочного гетероцикла записывается именно в том порядке, в котором её атомы встречаются в основном гетероцикле. Так, в приведённом примере нумерация указывается записью 3,2-, а не 2,3-, поскольку при движении по атомам основного гетероцикла (фурана) от первого к пятому сначала встречается третий атом тиофенового цикла, а лишь потом второй[18].

Составление названия тиено[3,2-b]фурана
Составление названия тиено[3,2-b]фурана

Аналогичным образом составляются и названия пери-конденсированных гетероциклических систем (в отличие от орто-конденсированных гетероциклов, циклы в пери-конденсированном гетероциклическом соединении имеют более чем одну общую сторону). В данном случае необходимо перечисление всех атомов и сторон сочленения в том порядке, в котором они встречаются при обходе основного цикла[19].

Номенклатура пери-конденсированных гетероциклических соединений
Номенклатура пери-конденсированных гетероциклических соединений

Нумерация конденсированного гетероцикла[править | править код]

Нумерация в молекуле 4H-фуро[2,3-e]-1,2-оксазина

После составления названия конденсированный гетероцикл нумеруется заново как целое соединение. Обычно нумерация начинается с атома, соседнего с местом сочленения циклов, но так, чтобы гетероатом получил наименьший номер. В неопределённых случаях наименьший номер следует присваивать более старшему гетероатому, то есть такому, который находится выше в таблице приставок по номенклатуре Ганча — Видмана. Атомам углерода, принадлежащим двум циклам, присваиваются номера с индексом а[20].

Номенклатура гетероциклических спиросоединений[править | править код]

Гетероциклические спиросоединения, которые состоят из двух моноциклических частей, называют, добавляя к названиям соответствующих карбоциклических спиросоединений а-приставки, используемые в заменительной номенклатуре. При этом названия карбоциклических спиросоединений составляются по обычным правилам: вещество получает название по числу атомов углерода в обоих циклах с добавлением приставки спиро- и указания числа атомов углерода в каждом цикле (не считая спироатома) в квадратных скобках, например, спиро[4,5]декан. Нумерацию гетероцикла проводят как обычно в случае спиросоединений, но так, чтобы гетероатом по возможности получил наименьший номер. Соответственно, гетероциклический аналог в данном случае получит название 1-оксаспиро[4,5]декан[21].

Если гетероциклическое спиросоединение состоит из более сложных спиросочленённых компонентов, то названия этих компонентов заключаются в алфавитном порядке в квадратные скобки, а перед скобками помещается приставка спиро-. Положение спироатома указывается при помощи локантов между названиями компонентов спиросистемы[21].

Номенклатура гетероциклических спиросоединений
Номенклатура гетероциклических спиросоединений

Возможен также другой вариант, при использовании которого больший фрагмент молекулы называется первым, затем идёт фрагмент -spiro- и название второго циклического фрагмента. При необходимости с двух сторон фрагмента -спиро- располагаются локанты, указывающие положение спироатома[22].

Альтернативная номенклатура гетероциклических спиросоединений
Альтернативная номенклатура гетероциклических спиросоединений

Номенклатура гетероциклических ансамблей[править | править код]

Ансамбли одинаковых гетероциклов называют, помещая умножающую приставку би-, три-, тетра- перед названием гетероцикла или радикала. Нумеруется такая система так же, как и соответствующий гетероцикл, причём первый компонент ансамбля нумеруется цифрами без штрихов, второй — с одним штрихом, третий — с двумя штрихами и т. д. Места соединения циклов указываются при помощи цифровых локантов. Остальные структурные особенности указываются аналогично, как углеводородных ансамблей[23].

Номенклатура гетероциклических ансамблей
Номенклатура гетероциклических ансамблей

Номенклатура гетеромостиков[править | править код]

Структура 1,9-дигидро-1,9-эпидиоксифенантрена

Гетеромостики в циклических соединения могут быть обозначены при помощи специальных приставок, начинающихся на эпи- и содержащих указание на радикал, из которого состоит мостик. Таким образом, мостиковый кислород -O- обозначается приставкой эпокси-, мостик -O-O- — приставкой эпидиокси-, мостиковые сера -S- и азот -N- — приставками эпитио- и эпиимино- соответственно[24]. Аналогичные приставки разработаны и для ряда других гетеромостиков[25]. Расположение гетеромостика указывают при помощи двух локантов перед приставками эпи-. Особенностью данных приставок является то, что они неотделимы от корня названия (как и приставки типа дигидро-), поэтому не подчиняются общим правилам расположения приставок в алфавитном порядке[24].

Нумерация атомов гетероциклов[править | править код]

Простейшие случаи[править | править код]

Нумерация атомов в цикле оксазола

Нумерация атомов в моноциклических соединениях определяется положением гетероатома: он всегда получает первый номер. При наличии нескольких одинаковых гетероатомов нумерацию цикла проводят, начиная с одного из них, таким образом, чтобы получить наименьший набор локантов[К 4]. Если гетероцикл содержит различные гетероатомы, то нумерация начинается с более старшего гетероатома, то есть гетероатома, находящегося выше в таблице приставок. Как и в предыдущем случае, из возможных вариантов нумерации выбирают тот, который даёт всем гетероатомам наименьший набор локантов[26].

Правила ориентации[править | править код]

Нумерация конденсированных гетероциклических систем является более сложной задачей. В данном случае перед нумерацией необходимо правильно ориентировать молекулу гетероцикла, иначе будет невозможно пронумеровать атомы однозначным образом. Правила ориентации гетероциклических систем полностью совпадают с таковыми для карбоциклических соединений[27].

При ориентации молекулы соединения её можно вращать в плоскости изображения, а также переворачивать как страницу книги. При этом предпочтительная ориентация устанавливается набором правил, которые необходимо применять в порядке очерёдности до тех пор, пока не будет принято однозначное решение. В первую очередь, структурную формулу стараются расположить так, чтобы в горизонтальном ряду оказалось максимальное количество колец. Затем, формулу ориентируют так, чтобы в верхнем правом квадранте оказалось наибольшее число циклов. При этом для большей наглядности применяют рассечение горизонтальной и вертикальной осями. Эти оси проводится через середины горизонтального ряда циклов, определённого в первом правиле. Если какое-либо кольцо оказывается рассечённым одной или двумя осями, оно учитывается как две половины либо четыре четверти. Например, на иллюстрации к правилу 3 для обеих формул в правом верхнем квадранте находится 1,75 кольца. Если предыдущие правила не дали однозначного ответа на вопрос о нужной ориентации, цикл ориентируют так, чтобы в нижнем левом квадранте находилось минимальное количество колец. Наконец, последнее правило гласит, что предпочтительной является ориентация, в которой максимальное количество колец находится выше горизонтального ряда[28].

Правила ориентации структурной формулы гетероциклического соединения[28]
Номер Правило Иллюстрация[К 5]
1 Максимальное число колец в горизонтальном ряду. Иллюстрация правила 1
2 Максимальное число колец в верхнем правом квадранте. Иллюстрация правила 2
3 Минимальное число колец в нижнем левом квадранте. Иллюстрация правила 3
4 Максимальное число колец выше горизонтального ряда. Иллюстрация правила 4

Периферическая нумерация[править | править код]

Нумерация периферических атомов правильно ориентированной гетероциклической системы начинается с самого верхнего кольца, а если таких колец несколько, то с самого правого из них. Первый номер присваивается атому этого цикла, соседнему с местом сочленения циклов и находящемуся в крайнем положении против часовой стрелки. Нумерация проводится по часовой стрелке по периметру всей системы. Углеродные атомы, включённые в два и более циклов, не получают собственного номера, а нумеруются так же, как и предыдущий пронумерованный атом, с добавлением буквы a, b, c и т. д.[29]

Нумерация конденсированных гетероциклов
Нумерация конденсированных гетероциклов

Внутренняя нумерация[править | править код]

Гетероатомы, которые находятся не на периферии молекулы, нумеруют, продолжая числовую последовательность, установленную в периферической нумерации. При этом первым нумеруется гетероатом, который находится ближе к периферическому атому с наименьшим номером. Внутренние углеродные атомы получают такие же локанты, как и ближайшие к ним периферические атомы, но с верхним индексом, обозначающим число связей между соответствующими внутренним и периферическим атомами. Если имеется выбор, то внутреннему атому углерода присваивается наименьший локант из возможных[30].

Внутренняя нумерация гетероциклов
Внутренняя нумерация гетероциклов

Номенклатура гетероциклических радикалов[править | править код]

Названия одновалентных гетероциклических радикалов образуются от названий соответствующих гетероциклических соединений путём добавления суффикса -ил, например, индолил, триазолил. Тем не менее для этого правила сохраняются некоторые исключения[31]:

  • изохинолин → изохинолил;
  • пиперидин → пиперидил;
  • пиридин → пиридил;
  • тиофен → тиенил;
  • фуран → фурил;
  • хинолин → хинолил.

В качестве исключения, названия пиперидино и морфолино предпочтительны, по сравнению с 1-пиперидил и 4-морфолинил[31].

Названия двухвалентных радикалов образуются путём аналогичного добавления суффикса -иден. Для образования названий многовалентных радикалов используются суффиксы -диил, -триил, прибавляемые к названию соединения[31].

Названия радикалов, производных от гетероциклических спиросоединений называются по общим правилам с добавлением суффиксов -ил, -диил и т. д.[32]

Номенклатура гетероциклических анионов[править | править код]

Простейщий способ составления названия гетероциклического аниона заключается в добавлении к названию соответствующего радикала слова -анион (например, имидазолил-анион). Такая номенклатура удобна, если рассматриваются анионы сами по себе как индивидуальные частицы. В других случаях можно применить правила, аналогичные тем, которые применяются для составления названий радикалов. Если гетероциклический анион можно получить путём отрыва протона (протонов) от некоторого гетероцикла, то к названию данного гетероцикла добавляется суффикс -ид (-диид — при отрыве двух протонов и т. д.), и место отрыва протона обозначается локантом, например, имидазол-1-ид. Из полученного названия полностью ненасыщенного гетероциклического аниона можно составить название его частично или полностью гидрированного аналога[33].

Иногда анионы гетероциклов образуются при отщеплении протона не от атома цикла, а от заместителя в цикле, например, от карбоксильной, гидроксильной, тиольной или аминогруппы. В данном случае, названия формируются по общим правилам для соответствующих классов соединений с использованием суффиксов -карбоксилат, -олят, -тиолят и -аминил (-аминид)[34].

Номенклатура гетероциклических катионов[править | править код]

По аналогии с анионами, химия гетероциклов имеет дело с гетероциклическими катионами, в которых положительный заряд находится не только на атомах цикла, но и на атомах заместителей. Соответственно, применяются различные типы номенклатуры.

Катионы, которые получаются при формальном присоединении протона к гетероатому цикла, называют путём добавления к названию гетероцикла суффикса -ий с локантом. В очевидных случаях локант необязателен (1,4-диоксаний, пиридиний). Аналогичным образом называются и катионы, полученные присоединением протона к боковой функциональной группы (-амидий, -имидий, -нитрилий, -аминий)[35].

Катионы, полученные формальным отщеплением гидрид-иона H- от гетероциклического соединения, называются при помощи суффикса -илий (фуран-2-илий)[36].

Гетероциклические катионы с зарядом на гетероатоме можно называть по заменительной номенклатуреПерейти к разделу «#Заменительная номенклатура», заменяя приставки типа окса-, аза-, тиа- на оксониа-, азониа-, тиониа- и т. д.[13][37]

Номенклатура гетероциклических цвиттер-ионов[править | править код]

Если катионный и анионный центр находятся в одной молекуле, то такая структура называется цвиттер-ионом. Если оба этих центры находятся в одном родоначальном гетероцикле, то к названию этого гетероцикла добавляют описанные выше суффиксы, характерные для названий катионов и анионов, причём анионные суффиксы помещаются после катионных. Если один из ионных центров находится на боковом заместителе, обозначаемом при помощи суффикса, то в этом случае также используются подходящие суффиксы, как описано выше[38].

Обозначенный водород[править | править код]

1H-азирин и 2H-азирин

В случае некоторых гетероциклических соединений, содержащих максимальное количество двойных связей, расположение этих связей может быть различным. По этой причине для циклов с одинаковыми гетероатомами и одинакового размера могут существовать изомеры, различающиеся положением двойных связей. Для различения таких изомеров была введена концепция обозначенного водорода, в рамках которой атом цикла, не включённый в систему двойных связей, то есть содержащий «лишний» водород, обозначается приставкой H- с локантом, соответствующим положению этого атома. Например, для азирина существует два изомера с разным расположением двойной связи: если в двойную связь не включён атом азота (в соответствии с нумерацией цикла, имеющий локант 1), то такой азирин обозначается 1H-азирином. Соответственно, азирин, в котором в двойную связь не включён атом углерода, называется 2H-азирином[39].

При нумерации атомов цикла обозначенный водород должен получить по возможности наименьший номер: в этом он имеет преимущество перед старшей функциональной группой или радикальной валентностью[40].

λ-Обозначения[править | править код]

Гетероатомы в гетероциклических соединениях могут иметь различные валентности, например, фосфор может быть как трёхвалентным, так и пятивалентным. При этом наиболее часто встречающиеся в органических соединениях валентности считаются стандартными. Все другие валентности называются нестандартными и требуют особого обозначения в названиях. Гетероатомы в нестандартных валентностях обозначают при помощи символа λ-, указывая при нём значение его валентности, то есть число связей, которыми гетероатом связан с другими атомами[41].

Стандартные валентности атомов в органических соединениях[41]
Валентность Атомы
4 C, Si, Ge, Sn, Pb
3 B, N, P, As, Sb, Bi
2 O, S, Se, Te, Po
1 F, Cl, Br, I, At

Символ λ располагается перед названием гетероцикла, непосредственно за локантом соответствующего гетероатома. Если в стандартном написании локанты не употребляются, то необходимый локант можно указать перед названием. В названиях конденсированных гетероциклических соединенией символ λ устанавливается для целой системы, а не для отдельных компонентов[41].

λ-Обозначения являются универсальной системой обозначения нестандартных валентностей в химической номенклатуре и применяются не только к гетероциклическим соединениям[41].

Лямбда-обозначения для гетероциклических систем
Лямбда-обозначения для гетероциклических систем

Комментарии[править | править код]

  1. ↑ В последних редакциях правил таких названий осталось 45, однако число 47 приводится в различных пособиях по номенклатуре и химии гетероциклических соединений.
  2. ↑ В различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка.
  3. ↑ Основной гетероцикл показан на рисунке синим цветом.
  4. ↑ В данном случае имеется в виду такой способ сравнения наборов локантов, при котором эти наборы записываются в порядке увеличения их членов, а затем проводится попарное их сравнение. Меньшим набором считается тот, у которого первый отличающийся член меньше. Иногда ошибочно считается, что необходимо сравнивать суммы наборов локантов.
  5. ↑ Предпочтительная ориентация показана на рисунке синим цветом.

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 Джилкрист, 1996, с. 442.
  2. ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 112—117.
  3. ↑ IUPAC-IUBMB White Book: Biochemical Nomenclature and Related Documents. Дата обращения: 17 мая 2013. Архивировано 11 мая 2013 года.
  4. ↑ Hantzsch A., Weber J. H. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1887. — Т. 20, № 2. — С. 3118—3132. — doi:10.1002/cber.188702002200.
  5. ↑ Widman O. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten // J. Prakt. Chem. — 1888. — Т. 38, № 1. — С. 185—201. — doi:10.1002/prac.18880380114.
  6. ↑ 1 2 Джилкрист, 1996, с. 445.
  7. ↑ ИЮПАК, 1983.
  8. ↑ ACDLabs. Heterocyclic Systems. Rule B-4. Replacement Nomenclature (also known as "a" Nomenclature). Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  9. ↑ ACDLabs. Appendix. R-9.3 "a" Prefixes Used in Replacement Nomenclature. Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  10. ↑ Рамш, 2009, с. 102.
  11. ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 121.
  12. ↑ Джилкрист, 1996, с. 450.
  13. ↑ 1 2 ACDLabs. Heterocyclic Systems. Rule B-6. Cationic Hetero Atoms. Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  14. ↑ Moss G. P. Nomenclature of fused and bridged fused ring systems (IUPAC Recommendations 1998) // Pure & Appl. Chem. — 1998. — Т. 70, № 1. — С. 143—216. Архивировано 9 октября 2022 года.
  15. ↑ 1 2 Джилкрист, 1996, с. 449—450.
  16. ↑ ACDLabs. Heterocyclic Systems. Rule B-3. Fused Heterocyclic Systems. Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  17. ↑ Джилкрист, 1996, с. 447.
  18. ↑ Джилкрист, 1996, с. 447—448.
  19. ↑ Рамш, 2009, с. 52.
  20. ↑ Джилкрист, 1996, с. 448.
  21. ↑ 1 2 ACDLabs. Heterocyclic Spiro Compounds. Rule B-10. Compounds: Method 1. Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  22. ↑ ACDLabs. Heterocyclic Spiro Compounds. Rule B-11. Compounds: Method 2. Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  23. ↑ ACDLabs. Heterocyclic Ring Assemblies. Rule B-13. Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  24. ↑ 1 2 Кан, Дермер, 1983, с. 122.
  25. ↑ ACDLabs. Bridged Heterocyclic Systems. Rule B-15. Hetero Bridges. Дата обращения: 18 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  26. ↑ Рамш, 2009, с. 27—29.
  27. ↑ Рамш, 2009, с. 77.
  28. ↑ 1 2 Рамш, 2009, с. 80—82.
  29. ↑ Рамш, 2009, с. 81.
  30. ↑ Рамш, 2009, с. 87—88.
  31. ↑ 1 2 3 ACDLabs. Heterocyclic Systems. Rule B-5. Radicals. Дата обращения: 14 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  32. ↑ ACDLabs. Heterocyclic Spiro Compounds. Rule B-12. Radicals. Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.
  33. ↑ Рамш, 2009, с. 158.
  34. ↑ Рамш, 2009, с. 160.
  35. ↑ Рамш, 2009, с. 178—181.
  36. ↑ Рамш, 2009, с. 184.
  37. ↑ Рамш, 2009, с. 194.
  38. ↑ Рамш, 2009, с. 230—232.
  39. ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 142.
  40. ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 151.
  41. ↑ 1 2 3 4 Treatment of variable valence in organic nomenclature (λ-notation). Дата обращения: 19 мая 2013. Архивировано 22 мая 2013 года.

Литература[править | править код]

  • Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 441—451. — ISBN 5-03-003103-0.
  • Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М.: Химия, 1983. — 224 с.
  • Рамш С. М. Руководство по составлению названий гетероциклических соединений с примерами и задачами. — Санкт-Петербург: Химиздат, 2009. — 406 с. — ISBN 978-5-93808-173-4.
  • Comission on nomenclature of organic chemistry. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (англ.). — 1983. — Vol. 55, no. 2. — P. 409—416. — doi:10.1351/pac198855020409. Архивировано 10 июня 2015 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Номенклатура_гетероциклических_соединений&oldid=133529184