Хинолизидин — Википедия

Хинолизидин
Общие
Систематическое наименование	октагидро-​2H-​хинолизин
Традиционные названия	хинолизидин, норлупинин
Хим. формула	C9H17N
Рац. формула	C9H17N
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	139,23798 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	169-170 °C
Классификация
Рег. номер CAS	493-10-7
PubChem	119036
SMILES	C1CCN2CCCCC2C1
InChI	InChI=1S/C9H17N/c1-3-7-10-8-4-2-6-9(10)5-1/h9H,1-8H2 LJPZHJUSICYOIX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	46751
ChemSpider	106363
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хинолизидин (октагидрохинолизин, норлупинин) — гетероциклическое соединение. Является структурной основой некоторых алкалоидов, таких как цитизин и пахикарпин. Производные хинолизидина синтезируются в живых организмах из аминокислоты лизина.

Физические и химические свойства[править | править код]

Хинолизидин представляет собой бесцветную жидкость, хорошо растворимую в воде и органических растворителях. Проявляет сильные основные свойства, при взаимодействии с кислотами образует соли (в том числе пикраты и хлороплатинаты).

Хинолизидин также проявляет свойства третичных аминов, например, образует четвертичную соль с иодистым метилом:

Получение и применение[править | править код]

Хинолизидин получают из лупиновой кислоты (она выделяется из растений рода люпиновых) либо её метилового эфира:

Другой способ получения хинолизидина — из пиридина:

Ряд производных хинолизидина применяются лекарственными препаратами - это пахикарпин и цитизин.

Литература[править | править код]

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.