Di seguito l'elenco cronologico dei sindaci di San Casciano in Val di Pesa e delle altre figure apicali equivalenti che si sono succedute nel corso della storia.
| Sindaci eletti dal Consiglio comunale (1946-1995) |
| Nominativo | Partito | Giunta | Mandato |
| Inizio | Fine |
| Aldo Giacometti | | Partito Comunista Italiano | | PCI | 1945 | 1955 |
| Remo Ciapetti | | Partito Comunista Italiano | | PCI | 1955 | 1970 |
| Vasco Agresti | | Partito Comunista Italiano | | PCI | 1970 | 1975 |
| | | PCI | 1975 | 1980 |
| Giancarlo Viccaro | | Partito Comunista Italiano | | PCI | 1980 | 1985 |
| Fabrizio Bandinelli | | Partito Comunista Italiano | | PCI | 1985 | 1990 |
| | Partito Democratico della Sinistra | | PCI/PDS | 1990 | 1995 |
| Sindaci eletti direttamente dai cittadini (dal 1995) |
| Nominativo | Partito | Coalizione | Mandato |
| Inizio | Fine |
| Pietro Roselli | | Partito Democratico della Sinistra | | PDS-PRC | 23 aprile 1995 | 13 giugno 1999 |
| | Democratici di Sinistra | | DS-DL-PRC-PdCI | 13 giugno 1999 | 14 giugno 2004 |
| Ornella Signorini | | Democratici di Sinistra | | DS-PRC-DL | 14 giugno 2004 | 8 giugno 2009 |
| Massimiliano Pescini | | Partito Democratico | | PD-SEL | 8 giugno 2009 | 26 maggio 2014 |
| | PD-SEL | 26 maggio 2014 | 26 maggio 2019 |
| Roberto Ciappi | | Partito Democratico | | PD-Art.1-Lista civica | 26 maggio 2019 | in carica |
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