Strychnina
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | (1R,11S,18S,20R,21R,22S)-12-okso-8,17-diazaheptacyklo[15.5.2.0{1,18}.0{2,7}.0{8,22}.0{11,21}.0{15,20}]tetrakoza- 2,4,6,14-tetraen-9-on | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C21H22N2O2 |
Masa molowa | 334,42 g/mol |
Wygląd | białe kryształy[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 57-24-9 |
PubChem | 441071 |
DrugBank | DB15954 |
SMILES | C1CN2CC3=CCO[C@H]4CC(=O)N5[C@H]6[C@H]4[C@H]3C[C@H]2[C@@]61C7=CC=CC=C75 | |
InChI | InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 | InChIKey | QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N | |
|
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] | | | Zwroty H | H300, H310, H410 | Zwroty P | P264, P280, P301+P310, P302+P350, P310 | | Europejskie oznakowanie substancji | oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne | Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] | | | Silnie toksyczny (T+) | Groźny dla środowiska (N) | | | Zwroty R | R27/28, R50/53 | Zwroty S | S1/2, S36/37, S45, S60, S61 | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[9] | | | | Numer RTECS | WL2275000 | Dawka śmiertelna | LD50 2,35 mg/kg (szczur, doustnie)[8] | |
Podobne związki |
Podobne związki | brucyna |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Strychnina – organiczny związek chemiczny, alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka, posiadający silne właściwości toksyczne (LD50=16 mg/kg szczur, śmiertelne dawki doustne zarejestrowane dla dorosłych ludzi są rzędu 30–120 mg, choć znany jest przypadek przeżycia po spożyciu 3,75 g[10]).
Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku, wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie[11].
Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona, a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii)[2].
Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów. Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany.
Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery. Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki.
Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg) pod postacią azotanu, jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.
W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.
Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin[12].
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 382, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c Jiri Patocka: Strychnine. W: Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Ramesh C. Gupta (red.). Elsevier, 2009, s. 199–205. DOI: 10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6. ISBN 978-0-12-374484-5.
- ↑ Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations. „J. Chem. Soc.”, s. 1120–1123, 1957. DOI: 10.1039/JR9570001120.
- ↑ a b c Strychnine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510360 (niem. • ang.).
- ↑ Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (–)-Strychnine (Supporting Information). „Journal of the American Chemical Society”. 126 (33), s. 10246–10247, 2004. DOI: 10.1021/ja046407b.
- ↑ R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine. „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ↑ a b Strychnina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ Strychnina (nr S0532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Strychnina (nr S0532) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
- ↑ Strychnine [online], Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego [dostęp 2020-02-29] (ang.).
- ↑ Sharma, R.K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008.
- ↑ Encyklopedia Leków: Asconerin.
Adamantany (pochodne adamantanu) | |
---|
Antagonisty adenozyny | |
---|
Alkiloaminy | |
---|
Ampakiny | |
---|
Arylocykloheksyloaminy | |
---|
Benzoazepiny | |
---|
Cholinergiki | |
---|
Konwulsanty | |
---|
Eugeroiki | |
---|
Oksazoliny | |
---|
Fenyloetyloaminy | - 4-metylofenyloizobutyloamina
- 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
- 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
- 2-fluoroamfetamina
- 2-fluorometamfetamina
- 2-hydroksyfenetyloamina
- 2-fenylo-3-aminobutan
- 2-fenylo-3-metyloaminobutan
- 2,3-metylenodioksyamfetamina
- 3-fluoroamfetamina
- 3-fluorometamfetamina
- 3-fluorometkatynon
- 3-metoksyamfetamina
- 3-metyloamfetamina
- 3,4-dimetylometkatynon
- 4-bromometkatynon
- 4-chlorometkatynon
- 4-bromoamfetamina
- 4-chloroamfetamina
- 4-chlorometamfetamina
- 4-etyloamfetamina
- 4-fluoroamfetamina
- 4-fluorometamfetamina
- 4-metyloamfetamina
- 4-metylobufedron
- 4-metylokatynon
- 4-metylometamfetamina
- 4-metylopentedron
- 4-metylotioamfetamina
- 6-fluoronorepinefryna
- AL-1095
- alfetamina
- α-etylofenetyloamina
- amfekloral
- amfepentoreks
- amfepramon
- amidefryna
- 2-amino-1,2-dihydronaftalen
- 2-aminoindan
- 5-(2-aminopropylo)indol
- 2-aminotetralina
- akrydoreks
- amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina)
- amfetaminil
- arbutamina
- β-metylofenetyloamina
- β-fenylometamfetamina
- benfluoreks
- benzedron
- benzfetamina
- 1,3-benzodioksolilobutanoamina
- 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
- 3-benzhydrylomorfolina
- benzofuranylopropyloaminopentan
- bufedron
- bupropion
- butylon
- kamfetamina
- katyna
- katynon
- chlorofentermina
- cylobamina
- cynamedryna
- klenbuterol
- klobenzoreks
- kloforeks
- klortermina
- cypenamina
- D-deprenyl
- denopamina
- 2,5-dimetoksyamfetamina
- dimetyloamfetamina
- dimetylokatynon
- dobutamina
- lewodopa
- dopamina
- dopeksamina
- droksydopa
- 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina
- efedryna
- adrenalina
- epinina
- etafedryna
- etylokatynon
- etylonoradrenalina
- etylon
- N-etyloamfetamina
- etylefryna
- famprofazon
- fenatyna
- fenetylina
- fenfluramina
- fenkamfanina
- fenkamina
- fenprometamina
- fenproporeks
- fentermina
- fenyloalanina
- fenyloefryna
- fenylopropanoloamina
- fenylopropyloaminopentan
- feprosydnina
- flefedron
- fludoreks
- foledryna
- formetoreks
- ftalimidopropiofenon
- furfenoreks
- gepefryna
- heksapradol
- heksedron
- 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
- hordenina
- 4-hydroksyamfetamina
- ibopamina
- indanylometyloaminopropan
- indanyloaminopropan
- 5-jodo-2-aminoindan
- 4-jodoamfetamina
- jofetamina
- izoetaryna
- izoetylokatynon
- izoprenalina
- klefedron
- lefetamina
- lizdeksamfetamina
- lofofina
- mefenoreks
- mefedron
- mefenteramina
- metanefryna
- metaraminol
- metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina)
- metoksamina
- 4-metoksyamfetamina
- 4-metoksyetyloamfetamina
- metoksyfenamina
- 4-metoksymetamfetamina
- 3-metoksy-4-metyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
- 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
- 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyfenetyloamina
- N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
- metylokatynon
- 3,4-metylonodioksyamfetamina
- metedron
- metoksyfenamina
- 3,4-metylenodioksykatynon
- metylon
- meksedron
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina
- 3-metoksymetamfetamina
- mezokarb
- morforeks
- N,α-dietylofenyloetyloamina
- N-benzylo-1-fenetyloamina
- N-etylobufedron
- N-etyloheksedron
- N,N-dimetylofenetyloamina
- naftyloamfetamina
- nizoksetyna
- noradrenalina
- norfenefryna
- norfenfluramina
- normetanofryna
- L-norpseudoefedryna
- oktopamina
- orcyprenalina
- ortetamina
- oksyfentoreks
- oksylofryna
- norfoledryna
- pentoreks
- pentedron
- pentylon
- prenylamina
- propylamfetamina
- pseudoefedryna
- ropynirol
- salbutamol
- selegilina
- sybutramina
- synefryna
- teodrenalina
- tifloreks
- tranylocypromina
- tyramina
- tyrozyna
- ksylopropamina
- zylofuramina
|
---|
Fenylomorfoliny | |
---|
Piperazyny | |
---|
Piperydyny | |
---|
Pirolidyny | |
---|
Racetamy | |
---|
Tropany | |
---|
Tryptaminy | |
---|
Inne | |
---|